Este perro lleva sus paseos al extremo mientras se enfrenta a cañones y practica paddle surf con su aventurera dueña. La maestra de educación especial, Payton Tomicic, de 24 años, de Utah, Estados Unidos, tiene pasión por la exploración en el aire libre, y desde que consiguió a su perro, Winston, de tres años, esas aventuras no han cesado y, además, las comparte con su leal compañero de cuatro patas.
A lo largo del viaje, Winston se une a Payton y su familia en todo tipo de aventuras y disfruta cada momento. Winston no es un perro normal, ya que ha sido entrenado en paddle surf y barranquismo, lo que permite recorrer cañones y hacer rappel.

A lo largo del viaje, Winston se une a Payton y su familia en todo tipo de aventuras y disfruta cada momento.